بعد تدخل مباشر في أمريكا اللاتينية منذ غزو بنما عام 1989، وجه الرئيس دونالد ترامب اهتمامه إلى كوبا، معلنا أن الجزيرة الشيوعية تبدو "جاهزة للسقوط". في حديثه على متن طائرة فورس ون، أشار ترامب إلى أن بقاء هافانا كان يعتمد منذ زمن طويل على النفط الفنزويلي، وأن الانهيار المفاجئ لذلك الشريان قد يدفع كوبا إلى أزمة دون الحاجة إلى عمل عسكري أمريكي مباشر.
لعقود، كانت فنزويلا الحليف السياسي والاقتصادي الأهم لكوبا، حيث زودت النفط المدعوم الذي حافظ على شبكة الكهرباء في الجزيرة يعمل وولد المال للطعام والدواء. مع إبعاد مادورو عن السلطة، أصبح هذا الترتيب في خطر. يأتي فقدان الدعم الفنزويلي في أسوأ لحظة ممكنة لكوبا، التي تعاني بالفعل من نقص في الوسائل وانقطاع الكهرباء وتصاعد الإحباط الشعبي.
وقد غذت تصريحات ترامب التكهنات بأن إدارته، التي تضم الصقور الكوبيين القدامى، قد تحاول تسريع التغيير السياسي في هافانا. جادل وزير الخارجية ماركو روبيو مرارا بأن إضعاف فنزويلا سيؤدي حتما إلى زعزعة استقرار كوبا، ويعتقد بعض في واشنطن أن اقتصاد الجزيرة قد ينهار تحت ضغط متزايد. ومع ذلك، اتخذ ترامب نبرة واثقة، مشيرا إلى أن الأحداث قد تتكشف من تلقاء نفسها: "يبدو أن الأمور ستحدث"، قال.