تعد مباراة دوري أبطال أوروبا الليلة بين أرسنال وريال مدريد بأن تكون واحدة من أكثر المباريات إمتاعا في هذه المرحلة من خروج المغلوب، على الرغم من سلسلة اللاعبين الجانبيين التي تؤثر على كلا الفريقين. ستكون مباراة الذهاب في لندن ، ومباراة الإياب في مدريد ، وعلى الرغم من عظمة كلا الناديين ، فقد واجهوا مرة واحدة فقط من قبل (في خروج المغلوب ذهابا وإيابا) في مسابقات الاتحاد الأوروبي.
حدث ذلك في دور ال 16 من موسم 2005/06. فاز أرسنال في مباراة الذهاب 1-0 على ملعب البرنابيو ، تلاه 0-0 في هايبري بارك في لندن: ساعد الهدف الوحيد لتييري هنري المدفعجية ، الذي يدربه آنذاك أرسين فيجنر ، على الوصول إلى ربع النهائي ، وخسر في النهاية في النهائي أمام إف سي برشلونة ، الذي يدربه آنذاك فرانك ريكارد ، كما تذكره RTVE.
كان خوان رامون لوبيز كارو مدرب ريال مدريد في ذلك الموسم ، الذي حل محل واندرلي لوكسيمبورجو قبل بضعة أشهر ، الذي تم فصله بسبب النتائج السيئة. كانت هزيمة ريال مدريد ضربة كبيرة للفريق، وأعقبت نتيجة مباراة الذهاب في البرنابيو استقالة رئيس النادي فلورنتينو بيريز بعد ست سنوات. كان يأمل ، باستقالته ، في إثارة رد فعل جيد للفريق في مباراة الذهاب (القول الشهير أنه "أفسد" اللاعبين) لكن هذا لم يحدث. في الواقع ، خسروا مباراتهم في الدوري بين الزوج ، وخسروا في النهاية لقب الليغا لصالح برشلونة أيضا.
كانت هزيمة أرسنال ، التي أعقبتها استقالة بيريز ، بمثابة نهاية حقبة "Galácticos " ، والتي شهدت إنفاق النادي أموالا طائلة وتسويقها على لاعبين مثل لويس فيجو وزيدان ورونالدو وبيكهام ومايكل أوين في أوائل عام 2000 ، لكنه فشل في إحداث فرق كبير رياضيا. ومع ذلك ، عاد بيريز إلى النادي في عام 2009 وكان على رأس القيادة منذ ذلك الحين ، في نفس الوقت مع التعاقدات البارزة مثل كريستيانو رونالدو وكريم بنزيمة وتشابي ألونسو ، مما أثار حقبة أكثر نجاحا.
